Vesnici i statek Osek měl roku 1392 ve vlastnictví vladyka Vlašek. V roce 1416 odumřel tu statek po Diviš a roku 1417 i po jeho vdově Kateřině a král Václav IV. obé daroval svým milostníkům.
Tvrz zde stávala na počátku 15. století a v té době vládl Osekem rod Záborských z Brloha. V erbu měl na modrém štítě stříbrného mědvěda se zlatým obojkem. Prvním z rodu byl Absolon Záborský z Brloha v roce 1442. V letech 1517-1529 seděli zde bratří Petr a Absolon, kteří po svých strýcích zdědili Rakovice. V roce 1529 jmenuje se zde Jan Osecký z Brloha jako držitel Oseka a Rakovic u Mirovic, po jeho smrti 1532 připadly statky jeho sestrám Dorotě, Ludmile a Kateřině, které před tím držely statky v Jemnicích a Malé Turné. Ty prodaly tvrz, dvůr a ves Osek se statkem v Jemnici Jiřímu Čejkovi z Olbramovic, ten byl ve službách pánů z Rožmberka.
V roce 1562 se zde v Oseku zastavil pan Vilém z Rožmberka, když jel ze svatby se svojí druhou manželkou Žofií Braniborskou do Krumlova. Jiří Čejka s Olbramovic, který po boku Viléma táhnul proti turkům, seděl na tvrzi v Oseku do roku 1576. Měl dva syny: Albrecht zdědil Rovnou a Brloh a Václav Osek a k němu v roce 1577 přikoupil Malou Turnou, později tvrz a ves Kbelnici, díl vsi Jemnice, dvůr Karbunkovský s dědinami Nehebkou. S manželkou Magdalenou Záborskou z Brloha měl syny Jiříka a Zdeňka.
Jiřík postoupil dědictví Zdeňkovi a na toho pro podezdření ze spiknutí ve stavovském povstání na počátku třicetileté války vtrhlo císařské vojsko a Zdeňka Čejku zajalo a za 3000 kop grošů míšenských jej vykoupila manželka z vězení. Přesto byl odsouzen a rozsudkem roku 1623 a jeho majetek propadl a za odhadní cenu 6 998 kop míšenských jej koupil místodržíccí Karel kníže z Lichtenštejna, který jej téhož roku postoupil Ferdinandu Rudolfovi Lažanskému z Bukové za 15 000 kop míšenských.
Na Osek bylo mnoho uchazečů. V roce 1630 provedl Z. Čejka odhad panství a uvádí zde 5 osedlých, 2 chalupy, z nichž jedna je pustá, v Jemnici 11 osedlých, z nichž dva statky jsou pusté, v Petrovicích 3 osedlí a 2 chalupníci, ale ta ves je z gruntu vypálená a v Kbelnici jeden osedlý a 4 chalupy. Čejka přiznává, že pivovar v Oseku vaří týdně 12 sudů věrtelních pro 4 krčmy panské a vystavuje 520 věder, vynáší tedy 3 690 kop míšenských.
Pak zde byl František Adam Lažanský z Bukové, který zemřel bez následovníka a vše převzal bratr Maximilián, pak synové Adam a Antonín, v roce 1710 to koupil podmaršálek Václav svobodný pán Rajský z Dubnic, pak zboží přešlo do majetku M. Anny hraběnky z Marcína, později držel Osek Matěj Kučera a od něj jej koupi pražský měšťan František rytíř Doubek vlastník paláce Platýzu v Praze. Dědic jeho Eduard byl uvědomělým mecenášem spolkú a veřejných ústavů ve Strakonicích. Vdova po něm Marie provdaná Arnoldová Osek pronajala ing. Šímovi.
V roce 1802 se v Oseku  narodil otec Alfonse Šťastného, Jakub Rosenauer pocházel ze židovské rodiny a roku 1804 se stěhují do Štěkně, kde je Jakub a jeho matka Anna Rosalie 9.12.1804 pokřtěn a přijali jméno Antonín Šťastný a Barbora Šťastná.
V Oseku bylo tehdy 88 židů s vlastním hřbitovem. V roce 1910 ze bylo 55 domů s 327  obyvateli, v roce 1921 55 domů a 328 obyvatel a 1930 54 domů s 278 obyvateli.
Ze vsi také pochází předci spisovatele Franze Kafky, jeho děda Jakob Amschel Kafka (1814-1889) je pohřben na lesním židovském hřbitově.
Dnes je v obci 653 obyvatel patří k ní osady Petrovice, Jemnice, Rohozná a Malá Turná.
Najdeme zde spolky hasiči, myslivecký spolek Bárovka, TJ Osek, stolní tenis a nohejbalový klub.
K pamětihodnostem patří: novobarokní zámek na místě bývalé tvrze z 15 století, před ním stojí kaple sv. Jana Nepomuckého z pol. 18. století, vedle ní dva Osecké duby, poblíž OÚ je kaple sv. Eduarda a Josefa z 2. poloviny 19. století, boží muka sv. Prokopa u bývalé cesty do Radomyšle z 18. století, boží muka sv. Tekly u silnice na Kbelnici z poloviny 18. století a boží muka sv. Josefa u silnice do Jemnice. 

Jan Malířský, Strakonice